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canabinóides

O que são quinurenina, ácido quinurênico e triptofano?

Os cientistas estão estudando os efeitos na saúde de compostos pouco conhecidos na cannabis: quinurenina e ácido quinurênico

Existem vários canabinóides e terpenos maiores e menores, que têm um tremendo valor medicinal, embora funcionem de maneiras diferentes, também contêm flavonóides e ácidos graxos ômega 3. Pesquisadores italianos relataram pela primeira vez a presença de três outros compostos de interesse: triptofano, quinurenina e ácido quinurênico.

Em mamíferos, incluindo humanos, o neuromodulador quinurenina é um metabólito do aminoácido essencial triptofano, que não podemos sintetizar e devemos adquirir através de nossa dieta. a triptofano é também a nossa fonte de serotonina, precursora da melatonina.

ácido quinurênico
ácido quinurênico

Mas apenas uma pequena fração do triptofano é convertida em serotonina. Como'escreva os pesquisadores em março de 2022 na revista Revista de Análise Farmacêutica e Biomédica, cerca de 95% do triptofano é metabolizado em quinurenina. Parte deste último é então degradado em ácido quinurênico, que tem recebido atenção especial por suas atividades antioxidante, anti-inflamatória e neuroprotetora.

A quinurenina e o ácido quinurênico já foram detectados em outras plantas, incluindo abóbora, gergelim, batata, brócolis, mel, ervas e especiarias, mas ainda não se sabe ao certo como eles chegaram lá, escrevem os autores. Embora as plantas possam sintetizar o triptofano, elas não o metabolizam da mesma forma que os animais. As plantas podem ser capazes de biossintetizar quinurenina e ácido quinurênico por outros meios, ou podem retirá-los do solo através de suas raízes. Ainda não se sabe exatamente por que esses compostos estão presentes nas plantas, mas há algumas evidências que sugerem que eles podem desempenhar um papel na regulação do crescimento das plantas.

Usando cromatografia líquida de alto desempenho e espectrometria de massa de alta resolução, os autores do estudo encontraram triptofano, quinurenina e ácido quinurênico em toda a planta de cannabis, mas geralmente em maior concentração nas folhas do que nas raízes ou no caule. De particular interesse é que o ácido quinurênico foi detectado em níveis mais altos na cannabis como um todo do que até agora em outras plantas, escrevem os autores. Dado que este composto também possui propriedades farmacológicas interessantes e foi proposto como um aditivo alimentar funcional para tratar a obesidade e modular a microbiota intestinal, esses achados tornam a cannabis uma nova e potencialmente promissora fonte “alternativa” desse metabólito.

“Dado o importante papel que o ácido quinurênico desempenha em animais e humanos, seu acúmulo nas folhas abre um novo ramo da química da cannabis que torna esta planta ainda mais atraente do que já é”, concluem os autores.

Também usando cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa de alta resolução, pesquisadores da Universidade de Basel, na Suíça, apresentaram um novo método analítico para caracterizar na flor de cannabis a presença de canabinóides não chamados THC ou CBD, que podem ser superiores a 150.

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“O objetivo geral deste estudo foi examinar a capacidade dessas técnicas de distinguir cepas de cannabis umas das outras por sua impressão digital menor de canabinóides”, escrevem os autores em seu artigo publicado em 20 de abril de 2022 na revista Analytical and Bioanalytical Chemistry.

Em outras palavras, eles procuraram estender o sistema tradicional de classificação de cannabis baseado no equilíbrio THC-CBD (Tipo I: THC dominante, Tipo II: Misto, Tipo III: CBD dominante) para levar em conta a presença e os níveis relativos de uma série de outros canabinóides, especificamente seus precursores ácidos, como o ácido canabielsoínico (CBEA), ácido canabivarínico (CBNVA) e ácido tetrahidrocanabibutólico (THCBA).

Para fazer isso, eles estudaram as assinaturas químicas de amostras de flores de 45 plantas individuais representando 18 variedades diferentes de cannabis. Eles identificaram semelhanças e diferenças entre variedades e avaliaram diferenças intravariedades nos teores de canabinóides de plantas cultivadas e armazenadas em condições idênticas.

O artigo representa mais uma prova de conceito do que uma tentativa de codificar novas categorias, mas os autores claramente esperam que ele estabeleça as bases para uma “pegada de canabinoide” mais avançada no futuro. “O conhecimento aprofundado do produto é essencial para a padronização do produto, considerado fundamental para garantir efeitos reproduzíveis em humanos”, escrevem eles.

THCP e CBDP

Em 2019, pesquisadores italianos também descobriram acidentalmente dois canabinóides, a saber THCP e o CBDP estudando uma variedade industrial de cânhamo. A mesma equipe descobriu o THCB e o CBDB no ano anterior, mas ser capaz de identificar o THCP foi extremamente significativo porque poderia nos ajudar a entender melhor por que certas cepas com baixo teor de THC permanecem extremamente potentes, tanto em seu alto valor quanto em seu valor medicinal.

Usando modelos de camundongos, eles descobriram que o mecanismo de ligação do THCP nos receptores CB1 de animais produzia efeitos semelhantes ao THC, mesmo quando eles usavam apenas meia dose. Eles descobriram que o THCP era 33 vezes mais ativo no receptor CB1 do que o THC, e também era 5-10 vezes mais ativo no receptor CB2. Além disso, eles descobriram que o THCP se dissolve mais facilmente na gordura.

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É por isso que as cepas de cannabis que contêm mais THCP são mais potentes do que aquelas que contêm apenas THC.

Por outro lado, eles também descobriram o CBDP, também conhecido como CBD-C7 ou CBD-heptil. Infelizmente, ainda sabemos muito menos sobre o CBDP do que o THCP, mas os pesquisadores desistiram de estudá-lo simplesmente porque era menos eficaz na ligação aos receptores CB1 e CB2.

Embora ainda haja muito que não sabemos sobre o THCP, pesquisadores italianos descobriram que ele pode ter potencial para alívio da dor, hipomobilidade e redução da temperatura no reto.

“Em nossa opinião, este composto deve ser incluído na lista dos principais fitocanabinóides a serem determinados para avaliação adequada do efeito farmacológico dos extratos de cannabis administrados aos pacientes”, disseram os pesquisadores. “Na verdade, acreditamos que a descoberta de um fitocanabinóide extremamente potente semelhante ao THC pode esclarecer vários efeitos farmacológicos que não são apenas atribuíveis ao THC”, concluem.

Para aqueles que desejam explorar como é o THCP, você pode estar interessado em saber que algumas marcas de cannabis já estão vendendo produtos THCP no mercado.

Conclusão

  • Triptofano (TRP), quinurenina (KYN) e ácido quinurênico (KYNA) foram identificados no cânhamo. •
  • Eles foram quantificados por HPLC-HRMS em plantas cultivadas em solo e em hidroponia. •
  • Seus níveis foram maiores nas folhas do que nas raízes e caule. •
  • Seu conteúdo mudou com o estágio de desenvolvimento das plantas cultivadas no solo. •
  • Os níveis de KYNA nas folhas foram maiores do que os encontrados em outras plantas.

Embora a cannabis seja legal de uma forma ou de outra na maioria dos estados dos EUA, pesquisar cannabis é uma questão totalmente diferente. A pesquisa de cannabis nos Estados Unidos é notoriamente difícil, e é por isso que muitas dessas novas descobertas recentes de compostos da planta estão sendo feitas por pesquisadores no exterior.


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O autor weedmaster

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